Robert Downey Jr. 
Max(Wesley Snipes)在LA的廣告公司做事，他和好朋友Charlie(RDJ.)以前在紐約合作，由於5年前的一次爭吵兩人鬧翻了，從此再也沒有見過面。5年後的一天，Max從Charlie的男朋友那裏驚聞他得了愛滋病的消息，匆匆從LA來到紐約探望他。Charlie是名舞者（片頭就是他在指導演員們排舞，美美的...），他看到昔日的好友前來探望似乎並不怎麼高興。Max約Charlie出來，並關切地問他有什麼需要的，他可以幫忙買點什麼.........像是藥......之類的，但Charlie表現的很冷漠，並表示他不需要任何來自Max的幫助。話題驟轉，Charlie先是問Max出櫃了沒有...得到了never...ever...的答案...只好再問他的家人如何了，Max便把隨身攜帶的全家福給Charlie看，他有兩個孩子，男孩就取名叫Charlie，話説到這裡...Charlie似乎被感動了，說：我需要你的幫助，我需要錢。兩個人終於冰釋前嫌，臨走時，Max給Charlie拍了張照片。
就在Max與Charlie匆匆告別的一年後，他得到了Charlie病危的消息，於是再次趕往紐約。此時Charlie已經住進了醫院，只能依靠呼吸機勉強維持生命。Max還看到了守候在病床邊的Charlie的哥哥...當他和Max打招呼時，Max注意到他的手上套著消毒手套（"THE" holly gloves...），他雖然是Charlie的親兄弟可是卻出於怕被傳染的可笑心理而帶著手套，這點讓Max感到很不舒服。當Charlie的日常護理結束後，Max來到他的病床，Charlie讓他幫忙把自己睡的枕頭翻一個面，因為他現在躺的這面已經全是汗水了，接著兩個人聊了一會兒，Charlie說他很想睡覺可是卻怎麼也睡不著，還讓Max以後到墓地看他時一定要帶上大把的鮮花（口合~口秋）。Charlie的生日到了，Max特地為他安排了個生日party，邀請了許多朋友來參加。哥哥也來了，同時他還帶來了自己的妻子。當Max看到哥哥的妻子時他傻了，這名金髮女子...不就是他一年前因為來探望Charlie而逗留紐約期間發生過一夜情的那位讓她久久不能忘懷的女子。想不到他們從相遇到重逢竟然都是因爲探望Charlie，更想不到是......她竟然是Charlie的嫂子。
Charlie的病情愈發嚴重，但他似乎不怎麼care這些，倒反過來一直在擔心Max，覺得Max看起來不怎麼開心...他說...生了病後才發覺人生苦短，所以希望Max可以抓住自己的幸福，不要因為這樣那樣的障礙就委屈了自己，人生應該活的快樂才對。Charlie讓Max給他帶一條好煙來，Max在第二天Charlie的生日party時如約而至。同時，Max的妻子mimi也來了，哥哥跟嫂子也在場，敏感的mimi立刻發覺了在Max和嫂子之間不尋常的曖昧情愫，而哥哥則邀請Max和mimi一同共進午餐。
Charlie幾乎徘徊在死亡邊緣，現在的他比以前更加難以入眠，呼吸也更加困難，嫂子有時也為他守夜。某日晚上，當Max打算去病房守夜時，突然發現嫂子也在那兒，這兩人雖然只有過一夜情，但卻對彼此都戀戀不捨，眼看著Charlie剛剛睡著，Max便和嫂子相擁並親吻了對方......不巧Charlie正好醒來，他看見眼前的一切，覺得非常驚訝，他怎麼也想不到他最好的朋友竟然和自己的嫂子有婚外情。他問Max為什麼要吻他的嫂子，Max只得把原委告訴了他。
Charlie到了彌留之際，Max守在他的床邊。Charlie給他講了個故事：從前有個年輕人，他的父親告訴他要記住“Life is like an orange.” 這位年輕人一直想不明白這句話，有一天他的父親要死了，年輕人問他你以前所說的這句話到底有什麼含義呢？父親說我也搞不懂它到底是什麼意思。Max聽了這個故事笑了起來，然後問Charlie是不是該請個牧師，Charlie很嚴肅的告訴他他不想要牧師，因為...他害怕死亡......他沒有勇氣去面對牧師。隨後Charlie說，他一直很喜歡Max，把他當成自己最好的朋友，Max有些哽咽，他覺得自己對不起Charlie，因為他沒有辦法接受Charlie的......愛，但他也一直視Charlie為摯友。Charlie認為Max應該放下包袱，他看得出Max的婚姻有問題是來自于他的嫂子，他鼓勵Max可以勇敢地去追求這份愛情，因為，Life is short, life is like an orange...語畢...Charlie永遠的合上了眼睛。Max在一年前為Charlie拍的那張照片成了他最後的留影，並用在了他的葬禮上。他的哥哥在葬禮上說：小時候Charlie有一次把他媽媽的裙子拿來穿在身上，他一直是個古怪的孩子。台下的人們輕聲笑了起來。隨後又說：我想為Charlie辦個party，這也是他最喜歡的方式。
藉由Charlie的出現到他的死亡，無意間成全了一對原本僅止於 one night stand 卻久久不能忘懷對方而在醫院探病的時候重遇的情人（(doh) 真是只有拍電影才有這種巧合吧！？）......撇除掉Charlie升仙讓我哭哭~(是因爲RDJ. 演的吧...別人演應該就不會哭哭...(拖走)） 電影本身其實也算是個愉快的結局，起碼...最後...4個人都找到了彼此“正確”而且“交錯”（Max+嫂子/哥哥+mimi）的愛情.........
話說......他.........從小就一雙大眼...... 
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